Chelsea mencatatkan kerugian £96,6 juta untuk musim 2018/19, demikian pengumuman resmi klub. 

Pernyataan tersebut tertera di laman resmi klub namun mereka juga menjelaskan kerugian terjadi karena pembelian pemain, absen di Liga Champions dan pemecatan Antonio Conte beserta staff pelatih pada Juli 2018. 

Pada musim 2017/18 bersama pelatih asal Italia tersebut Chelsea mengakhiri musim di peringkat lima hingga mereka gagal mentas di kasta tertinggi sepakbola Eropa. 

Akan tetapi kedatangan Maurizio Sarri bersama Kepa Arrizalaga, Jorginho dan Mateo Kovacic membuat the Blues menempati peringkat tiga di musim berikutnya dan merajai Liga Europa. 

Pembelian Christian Pulisc juga masuk dalam periode ini karena pemain timnas Amerika tersebut dibeli dari Borussia Dortmund pada Januari 2019 sebelum mengakhri musim bersama tim Bundesliga itu. 

Pendapatan klub meningkat menjadi £446,7 juta untuk laporan tahunan yang berakhir 30 Juni 2019. Meski mereka mengalami kerugian, klub menyatakan masih memenuhi persyaratan break-even regulasi Finansial Fair Play.

Ketua umum klub Bruce Buck mengatakan: “Pertumbuhan pendapatan yang konsisten dan penanganan manajemen keuangan yang hati-hati selama beberapa musim terakhir telah memungkinkan klub untuk membuat tingkat investasi yang signifikan pada para pemain sambil mempertahankan kepatuhan terhadap peraturan Financial Fair Play dari UEFA. Ini berkontribusi pada kesuksesan di Liga Europa pada akhir musim 2018/19 dan kembali ke level tertinggi kompetisi Eropa.”

“Perusahaan komersial yang solid ini, ditambah dengan tim muda dan menarik yang sekarang dipimpin oleh Frank Lampard, berarti bahwa klub berada di posisi yang tepat untuk mempertahankan perburuan kesuksesan baik di dalam maupun di luar lapangan serta menjaga stabilitas keuangannya di tahun-tahun mendatang.”

Chelsea menjalani embargo transfer sebelum musim 2019/20 karena pelanggaran regulasi transfer dan pendaftaran pemain di bawah usia 18. 

Akan tetapi hukuman yang mereka dapatkan mendapat keringanan hingga sekarang mereka diperbolehkan untuk menambah pemain di bursa Januari.